J. Am. Chem. Soc.在线发表我院张毅楠教授研究成果

J. Am. Chem. Soc.在线发表我院张毅楠教授研究成果

发布者:高静发布时间:2020-05-09浏览次数:10


 近日,美国化学学会期刊Journal of the American Chemical SocietyIF 14.7)在线发表了澳门新美高梅官方网址美高梅药学院江苏省中药功效物质重点实验室张毅楠教授与美国肯塔基大学合作的最新研究成果“Sugar-Pirating as an Enabling Platform for the Synthesis of 4,6-Dideoxyhexoses”http://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.9b13766。张毅楠教授为文章第一(共同)作者,澳门新美高梅官方网址为第一单位,美国肯塔基大学美高梅药学院Jon S. Thorson教授为文章通讯作者。




 4,6-双脱氧糖是一类结构特异性的糖类化合物,与葡萄糖相比其主要结构特点在于4,6-位去羟基化,该类特征结构广泛性存在于很多抗生素结构中,如红霉素、阿奇霉素及lankamycin等。目前构建各类结构特殊脱氧单糖主要分为两大类方法:(1)利用简单的手性原料从头全合成;(2)从特定天然产物水解半合成。从天然产物半合成水解相对简单,但受限于天然产物的固有结构,往往只能得到某个固定构型的脱氧单糖。张毅楠教授和合作导师Jon S. Thorson教授发现壮观霉素spectinomycin是一种颇具优势的半合成水解起始原料:可通过其2’,3位选择性还原构建多种不同构型脱氧单糖,且具有价廉损失占比小的特点。他们通过对壮观霉素进行两步还原条件的选择性优化,得到了所有8个构型的2,3位手性双脱氧单糖和3位氨基糖,并以此路线为基础进一步合成了3,4,6-三脱氧糖和抗生素中常见的特殊4,6-双脱氧单糖D-desosamineD-chalose。以上12个单糖的合成路线共4-7步,总收率12-58%,与已报道动辄十几步的全合成路线相比,该方法避开了冗杂的保护基策略和手性控制试剂,大大提高了反应的效率和经济性,系统性的构建了合成46-双脱氧单糖化合物的合成新方法。

   此研究得到了国家自然科学基金(No. 21877062)、江苏特聘教授启动经费和江苏省高校重点研究项目(No. 18KJA360010)等的资助。




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